Jacopone estudió probablemente en la universidad de Bolonia, en la que se formó en leyes y se hizo notario y procurador legal, lo que le permitió llevar una vida desahogada.

Cuando al recuperar el cuerpo de su mujer descubrió que portaba un cilicio, Jacopone abandonó la vida mundana, distribuyó entre los pobres todos sus bienes y en 1278 entró como seglar en la orden franciscana, probablemente en el convento de Pantanelli, en Terni, y escogió la corriente rigurosa de los espirituales (corriente que más tarde pasó a denominarse de los Observantes) los cuales se contraponían a la corriente predominante de los Conventuales, que vivían según una interpretación más moderada de la regla.

En 1288, Jacopone se trasladó a Roma, posiblemente con el cardenal Bentivenga.

Al inicio del breve pontificado del papa Celestino V, los Espirituales, ayudados por una loa que Jacopone le envió al Papa, fueron reconocidos oficialmente como orden con el nombre de “Ermitaños Pobres del Señor de los Cielos”.

La respuesta de Bonifacio VIII no se hizo esperar: excomulgó a todos los firmantes con la bula “Lapis abscissus” y puso asedio a Palestrina, la plaza fuerte de los disidentes.