Tampoco se dispone de datos documentales referidos a su formación como pintor y grabador en madera, aunque por razones estilísticas se ha supuesto que pudo realizar su aprendizaje en Haarlem y en relación con el círculo de Geertgen tot Sint Jans.[2] Su hermano, Cornelis Buys I, también pintor, ha sido identificado últimamente con el anónimo llamado Maestro de Alkmaar.En 1500 se le documenta ya en Ámsterdam, donde alquiló una casa.De 1526 a 1528 trabajó en un retablo para la abadía de Egmond presumiblemente destruido durante los disturbios provocados por la iconoclasia protestante, suerte que podrían haber corrido algunas otras de sus obras.En octubre de 1533 su esposa figuraba ya en la documentación como viuda, aunque se ignora la fecha de su muerte.
Jacob Cornelisz. van Oostsanen pintando un retrato de su mujer
, óleo sobre tabla, 62,1 x 49,4 cm,
Toledo Museum of Art
, ahora atribuido al hijo de los retratados: Dirck Jacobsz.