[1]​ Poco después la pareja se separó por un corto tiempo, aunque acabaron reconciliándose.

[5]​ En 2008 se unió como personaje regular a la nueva serie The Royal Today, un spin-off de la serie The Royal, al inicio audicionó para interpretar a un estudiante de radiología, sin embargo obtuvo el papel del enfermero Adam Fearnley, pero debido a que Jack sentía que era demasioado joven para interpretar a un enfermero decidió salirse de la serie antes de que esta comenzara las filmaciones, su personaje lo obtuvo el actor Ben Hull.

[7]​ En julio de 2009 interpretó al fotógrafo Laurence en la obra Calendar Girls, presentada en el teatro Noel Coward.

Entre febrero y marzo de 2011 participó en la aclamada obra Plenty, la cual se presentó en el teatro Sheffield.

En abril del mismo año Jack dirigió una nueva producción de Calendar Girls, en donde actuaron Lesley Joseph, Dina Carroll, VV Brown, Liz Dawn, Sue Pollard, Vicki Michelle y Shami Chakrabarti.