Su padre, George Hilton, dedicado al trabajo en el algodón, era cantante aficionado en el local Labour Club, y Hylton aprendió a tocar el piano acompañándole en escena.

Cuando su padre compró un pub en el cercano Little Lever, Hylton cantaba para los clientes, siendo conocido como el "Singing Mill-Boy".

En su carrera inicial se trasladó a Londres para actuar como pianista en el club 400 y tocar con la Stroud Haxton Band.

Además llegó a director y principal accionista del nuevo sello Decca Records.

Además, cumplía con un primer papel en la organización de varias Royal Command Performances, a la vez que seguía produciendo shows teatrales, siendo el último "Camelot" en 1965.