Se desempeñó como ministro del gobierno bajo James Scullin, John Curtin, Frank Forde y Ben Chifley.
Se convirtió en funcionario de la Australian Boot Trade Employees' Federation, y también participó activamente en el Partido Laborista Australiano.
En 1916 se convirtió en secretario del Melbourne Trades Hall Council, cargo que ocupó hasta 1929.
Con la disminución del apoyo laborista, Holloway sabía que sus posibilidades de mantener su escaño en Flinders eran escasas.
En 1943, cuando el Partido Laborista ganó grandes mayorías en ambas cámaras del Parlamento, Holloway se convirtió en Ministro de Trabajo y Servicio Nacional.
En abril y mayo de 1949, Holloway sirvió como primer ministro interino durante 17 días, mientras que Chifley y el líder adjunto laborista (vice primer ministro de facto) Herbert Vere Evatt estaban fuera del país.
Cuando el gobierno de Chifley fue derrotado en 1949, Holloway, que ya tenía 74 años, se retiró a la banca.
Frank Crean reemplazó a Holloway como el siguiente miembro de Melbourne Ports en 1951.