Su aspecto físico le facilitó actuar en papeles de reparto en largometrajes musicales tales como Poor Little Rich Girl con Shirley Temple, Higher and Higher con Frank Sinatra y el musical de Irving Berlin Alexander's Ragtime Band.

Tanto Poor Little Rich Girl como Alexander's Ragtime Band fueron estrenados por Twentieth Century-Fox.

Metro-Goldwyn-Mayer contrató a Haley para trabajar en El mago de Oz al suceder que Buddy Ebsen, que originalmente se iba a encargar del papel del Hombre de Hojalata, tuviera una reacción casi fatal al inhalar el polvo de aluminio del maquillaje.

Aun así, sufrió una infección ocular que le hizo perder cuatro días de rodaje.

(más tarde productor cinematográfico de éxito), y una hija, Gloria.