En el famoso cuadro: "Cosacos zapórogos escribiendo una carta al Sultán", Mijáil Ivanovich Dragomirov, entonces, el gobernador general de Kiev, fue utilizado como modelo para retratar a Iván Sirkó.
Sin embargo, los aldeanos creían que el niño estaba marcado por el diablo desde su nacimiento y trataron al niño con precaución y, hasta cierto punto, esto estaba justificado, porque desde pequeño mostró habilidades inusuales, que luego se volvieron simplemente fantásticas.
Aunque se conoce un caso en que él, en 1675, al regresar de una campaña en Crimea, ordenó matar a unos tres mil esclavos liberados de origen eslavo que se convirtieron al Islam en cautiverio y se negaron a regresar al Hetmanato cosaco.
En 1654, siendo coronel, no quiso prestar juramento al zar Aleijo I de Rusia se retiró al Sich de Zaporiyia, pero, en 1659, comandó una operación militar que favoreció el zar contra el hetman pro polaco Iván Vihovski.
En este contexto, organizó varias campañas exitosas contra el Kanato de Crimea.
En 1674, extraditó a Moscú al falso Simeón Alekseevich, que había aparecido en el Sich de Zaporiyia.
En 1675 o 1676, los cosacos zaporogos vencieron en una gran batalla a los turcos otomanos pero el sultán exigió su sometimiento, escribiéndose la famosa carta en respuesta.