Realizó su aprendizaje en Boston con el influyente arquitecto Asher Benjamin; y comenzó su carrera profesional con la Asa Gray House (1810).

Muchos otros puentes utilizaron formas más o menos modificadas del diseño básico de Town.

En la Hillhouse Avenue de New Haven, donde construyó varias residencias, Town diseñó su propia casa, en estilo neogriego.

La construcción fue muy imitada, comenzando por su socio Davis y por otro destacado arquitecto de New Haven, Henry Austin.

[2]​[3]​ En 1839, Town encargó al pintor Thomas Cole un cuadro titulado The Architect's Dream ("El Sueño del Arquitecto" -Toledo Museum of Art-).