La isla deriva su nombre de las cavidades que salpican la costa de Posillipo (del latín cavea, en español "Pequeña Cueva", y en la forma dialectal local "Caviola").
Tras venderse la isla en 1874 a Luigi de Negri, éste construyó una villa que aún hoy la caracteriza.
En 1910 pasó a ser propiedad de la familia del senador Paratore, aunque éste vivía en la villa que domina el continente, hoy parte de la finca Ambrosio, que también alberga el parque arqueológico de Posillipo.
La población local, en general, nunca ha visto con buenos ojos a Gaiola, considerándola una especie de "isla maldita", que con su belleza esconde "destinos inquietos", fama debida a la frecuente muerte prematura de sus propietarios; por ejemplo, en la década de 1920 perteneció al suizo Hans Braun, quien fue encontrado muerto y envuelto en una alfombra; poco después su esposa se ahogó en el mar.
Un destino similar corrió el industrial farmacéutico Maurice Sandoz, que se suicidó en un hospital psiquiátrico en Suiza; su siguiente propietario, un industrial siderúrgico alemán, el barón Paul Karl Langheim, acabó arruinado a causa de los partidos y efebos de los que solía rodearse.