Volvió a Nueva York, donde él y Catherine tuvieron una hija, Lillian, nacida en 1837.Después de que Mary Ann llegara a Nueva York y descubriera que Singer ya estaba casado, ella y Singer volvieron a Baltimore, donde simularon ser pareja.En 1839 Singer consiguió su primera patente por una máquina para taladrar piedras vendida por 2000 dólares.Con 38 años, teniendo 2 esposas y 8 hijos, se mudó con su familia de vuelta a Nueva York, esperando hacer negocio con su máquina en esta ciudad.Podía coser 900 puntadas por minuto, mucho mejor que las 40 de una costurera consumada en trabajos sencillos.Aunque la huelga no prosperó, Singer despidió a 400 trabajadores, incluidos los dirigentes sindicales.[5] La pareja tuvo dos hijos antes de que él la abandonara para unirse a los Baltimore Strolling Players.[6] En 1860, Singer se divorció de Catherine por adulterio cometido por ella con Stephen Kent.[5] Sus dos hijos fueron:[8] En 1836, estando aún casado con Catherine, Singer comenzó un romance de 25 años con Mary Ann Sponsler (1817-1896).[7] Él y Mary Ann habían abandonado su compañía de actores conjunta, los Merritt Players, ya que sus inventos tenían más éxito.[5] Cuando Isaac ya vivía en Londres, Mary Ann empezó a reclamar sus bienes presentando documentos en los que detallaba sus infidelidades y afirmaba que, aunque nunca había estado casada formalmente con Isaac, se habían casado de derecho consuetudinario al vivir juntos durante siete meses después de que Isaac se divorciara de su primera esposa, Catherine.
La segunda esposa de Singer, Isabella Eugenie Boyer.
Tumba de la familia Singer en el cementerio de Torquay
