Carlile era considerado como el más destacado entrenador de natación en Australia en aquellos tiempos.
Sus actuaciones le permitieron ser seleccionado para una gira por el extranjero a Europa con el equipo australiano y competir en la Unión Soviética, Alemania e Inglaterra antes de visitar Japón y Hong Kong.
Los favoritos para los 200 m estilo braza eran Chet Jastremskide los Estados Unidos, el poseedor del récord mundial, y Georgy Prokopenko de la Soviet Union.
Cuando la competición empezó, O'Brien nadó un récord olímpico para ganar la primera prueba eliminatoria con 2,0 s. Fijó un tiempo de 2 min 31,4 s, reduciendo la última marca olímpica por 5,8 s, un indicio de cuánto el récord mundial había caído en los cuatro años precedentes.
Sin embargo, acto seguido a la siguiente eliminatoria, Egon Henninger de Alemania bajó la marca y hacia el final de las pruebas eliminatorias O'Brien era el cuarto clasificado más rápido para las semifinales, junto a Prokopenko y Jastremski que fijaron los tiempos más rápidos.
En la final, Jastremski atacó desde el principio tal y como se esperaba, mientras que O'Brien compitió con un característico ritmo constante.
O'Brien redujo su mejor marca personal por más de cuatro segundos durante los Juegos Olímpicos para hacerse con una inesperada victoria.
[5] Los entrenadores australianos no optaron por O'Brien para las eliminatorias de 4 × 100 m relevo combinado; fue en cambio Peter Tonkin quién nadó la vuelta a braza.
[6] Los australianos quedaron en cuarta posición y estuvieron a tan solo 1,2 s de ser eliminados.
[6] En la final O'Brien entró en el equipo para competir junto con Peter Reynolds , Berry y Dickson.
Su serie de victorias 4 × 100 m relevo combinado terminó cuando los australianos fueron descalificados por un cambio ilegal.
O'Brien no estaba capacitado para reclamar ninguno de sus individuales títulos australianos, pero Nueva Gales del Sur volvió a ganar el relevo combinado.
O’Brien tuvo más suerte en los recién introducidos 100 m braza al ganar las eliminatorias en un tiempo de 1 min 8,9 s, que le colocó en el segundo puesto para las semifinales.
Australia terminó cuarta en cada vuelta, excepto la de O’Brien, con la que quedaron terceros.
[8] O’Brien también lamentó la ausencia de Talbot, quien le motivaba a entrenar y añadió que había tenido un accidente en la Villa Olímpica cuando al cerrar una ventana se cogió los dedos.
Debido al reglamento, no estaba permitido que se vendara la mano durante la competición.
O’Brien se vio obligado a dejar el instituto antes de completar el certificado de finalización, para poder trabajar envolviendo paquetes y así contribuir a los ingresos familiares.
Siempre le había interesado los trabajos relacionados con el mundo audiovisual y al volver de las Olimpiadas de Tokio se aseguró un empleo como tramoyista para Channel Nine, en el cual estuvo 10 años.
Los platós de Videopak se usaron por compañías televisivas tanto públicas como privadas.