Salió a la venta en febrero de 1999[1]​ en exclusiva para PlayStation, y fue la primera entrega que incluyó la Liga Máster.

Respecto a ISS Pro 98, se mejoró la jugabilidad, los controles y la definición de los futbolistas en el campo, con rasgos distintivos como botas personalizadas, detalles en equipaciones o una banda en el brazo del capitán.

[2]​ Este nuevo modo incluye a los 16 mejores equipos de Europa en 1999, aunque no contaba con sus nombres oficiales.

El apartado sonoro registró más mejoras en la versión japonesa que en la europea, especialmente en lo referente a locución durante el partido.

Para Japón se contó como comentarista con la voz de Jon Kabira, un reconocido periodista deportivo del país que ya participó en anteriores ediciones.

[2]​ El nuevo modo de juego que apareció en ISS Pro Evolution es la Liga Máster, compuesta por los 16 clubes europeos más populares en esa época, sin sus nombres oficiales.

Al ser una división única, cuando termina una temporada se comienza la siguiente, con los futbolistas que en ese momento formen parte de la plantilla.

Además, puede empezar desde la fase final del torneo con cualquier país, o luchar por una de las tres plazas para equipos asiáticos en una ronda preliminar.