Gustav causó daños valorados en al menos $ 8,31 mil millones (2008 USD).[2][3] Una vez en el Golfo, Gustav se debilitó gradualmente debido al aumento de la cizalladura del viento y el aire seco.[4] El debilitamiento continuó, y Gustav se debilitó a una tormenta tropical esa noche y a una depresión tropical al día siguiente mientras deambulaba por el centro sur de los Estados Unidos.[4] En total, se estima que 153 muertes fueron atribuidas a Gustav en los Estados Unidos y el Caribe.El Centro Nacional de Huracanes lo clasificó como Depresión Tropical Siete y envió un avión cazahuracanes para investigar más sobre el sistema.[8] Hasta entonces, el sistema tenía un flujo bien definido, excepto en su cuadrante sudeste,[8][9] y los datos del avión cazahuracanes confirmó que la depresión tropical se había intensificado en una tormenta tropical, a la cual le fue asignado el nombre de Gustav.[14] Antes de alcanzar Haití, su presentación en el satélite siguió mejorando, la densa nubosidad en el centro del sistema se hizo más prominente,[15] y su presión mínima central disminuyó.[18] Cuando el huracán se movió en terreno montañoso de Haití su circulación fue interrumpida[17] y éste perdió poca fuerza.[19] Aunque degradado a una tormenta tropical, el sistema todavía tenía un ojo definido y estructuras de nivel superior.La mañana del 28 de agosto, se encontró que Gustav había modificado más su desplazamiento con dirección hacia el sur.Tan solo unas horas después, se intensificó a categoría 4 alcanzando vientos de hasta 240 km/h.[28] Durante el 31 de agosto, Gustav se desplazó con dirección noroeste perdiendo ligeramente su fuerza con vientos sostenidos en 185 km/h.[33] Inmediatamente después de que el sistema fue clasificado como una depresión tropical se esperó que éste se intensificara en una tormenta tropical y golpeara la isla de la Española.[38] En Haití, el gobierno dio la orden para que refugios de emergencia se prepararan.Por otra parte, se suspendió el transporte aéreo, marítimo y terrestre en todo Cuba.[49] El alcalde de Nueva Orleans Ray Nagin acortó su asistencia a la Convención Nacional Demócrata en Denver, Colorado para estar presente en los preparativos.[61] También desde ese día, fueron puestos en práctica otros preparativos sobre los efectos que podría dejar Gustav en Texas.[64] En el Condado de Harris, el juez Ed Emmett ha dicho que el Reliant Astrodome no se usará como refugio para evacuados si el Huracán Gustav golpea Nueva Orleans, dado que Houston también es un lugar vulnerable a huracanes; Según Emmett, tendría más sentido evacuar en un área más en el interior.[74] Otras dos personas murieron al suroeste de Haití cuando su casa se vino abajo.Otras dos personas murieron en una explosión en el interior de una casa, aunque se piensa que pueda estar posiblemente relacionado con los efectos del Huracán Gustav.[77] En República Dominicana, un desprendimiento de tierra en un área rural mató a ocho personas.[80] Inundaciones instantáneas se han reportado en la isla como resultado de las intensas lluvias propiciadas por Gustav.
