[2]​ En 1923, Hugo Boss fundó su propia compañía de ropa en Metzingen, Alemania, donde todavía tiene su sede.

Debido al clima económico de Alemania en ese momento, Boss se vio obligado a declararse en quiebra.

[9]​[8]​ Debido a su temprana membresía en el Partido Nazi, su apoyo financiero a las SS y los uniformes entregados al Partido Obrero Nacional Socialista Alemán, Boss fue considerado tanto un «activista» como un «partidario y beneficiario del nacionalsocialismo».

En 2011, la compañía emitió una declaración de «profundo pesar a los que sufrieron daños o dificultades en la fábrica dirigida por Hugo Boss bajo el gobierno nacionalsocialista».

La empresa no hizo ningún comentario sobre estas demandas, pero reiteró una declaración anterior de que no quería «cerrar los ojos al pasado, sino más bien tratar los temas de manera abierta y franca».

En diciembre de 1999,[11]​ se alcanzó un acuerdo entre el gobierno alemán y un grupo abogados estadounidenses, grupos judíos y el gobierno de Estados Unidos, para establecer un fondo de US$ 5,1 mil millones, financiado a partes iguales por la industria alemana y el gobierno alemán, para compensar a los trabajadores esclavos utilizados por los alemanes en la Segunda Guerra Mundial.

[12]​ Aunque Hugo Boss hoy en día es más famosa por sus fragancias, posee tres principales focos de clientela.