Él se culpa por esto y es ingresado en un manicomio debido a que no habla con nadie, solo come.
Aunque Hurley inicialmente no le cree, con el paso del tiempo acaba dándose cuenta de que la mala suerte parece perseguirle: muere su abuelo, su casa se incendia, pierde a su mejor amigo, es detenido por la policía por error, e incluso cae un meteorito sobre una empresa de su propiedad.
Va a Australia buscando al compañero de Leonard, el cual también había oído los números.
Su mujer le cuenta que jugó los números en un juego de azar en la feria, y ganaron.
Hurley empieza a descubrir que esos números que él cree malditos también están en la isla, lo cual no hace sino aumentar su miedo por ellos, pues están tanto en la transmisión de la francesa, como en la escotilla de la estación El Cisne.
Con ella inicia una fuerte amistad que hacia el final de la temporada se convierte en romance.
Tiempo después de salir la isla, Hugo tenía una vida normal hasta que un día ve a Charlie (su amigo, muerto en La Isla) en una tienda y se altera, por lo que se va conduciendo a toda velocidad en su Camaro y es arrestado.
Hugo tiene otra alucinación de Charlie, y este le dice que "ellos" lo necesitan.