Durante el pánico financiero de 1907, su padre perdió su trabajo y la familia se trasladó a Baltimore, Maryland.

Estudió en el Baltimore City College, y con 14 años fue el estudiante más joven en graduarse en aquella escuela.

Colaborando con el Dr. Lyman James Briggs, intervino en estudios sobre los alerones al acercarse a la velocidad del sonido.

Después de la guerra, Dryden fue nombrado Director de Investigación Aeronáutica del Comité Asesor Aeronáutico Nacional (NACA) en 1946, donde supervisó el desarrollo del North American X-15, un avión cohete utilizado para pruebas e investigación.

Wolfe describe al Presidente Kennedy como "terriblemente preocupado" cuando se reunió con James E. Webb, el administrador de NASA, y con Dryden, su delegado, con el presidente acorralado por el liderazgo soviético en el espacio que había comenzado en 1957 con el Sputnik 1, y que en aquel mes en 1961 habían ampliado al lograr Yuri Gagarin el primer vuelo orbital a la Tierra tripulado.

Un mes después de la reunión con Webb y Dryden, el Presidente Kennedy anunció el Proyecto Apolo, cuyo objetivo era enviar un hombre a la luna antes de 10 años, objetivo que el Apolo 11 finalmente logró.

Según Wolfe.,[1]​ el Presidente no reconoció debidamente la contribución de Dryden para fijar este objetivo.