Aunque nació en Misisipi, Waldrop pasó la mayor parte de su vida en Texas.

Se trasladó al estado de Washington y más tarde se mudó de vuelta a Texas, concretamente a Austin.

En 2004 empezó a escribir críticas de películas con Lawrence Person para Locus Online.

Los relatos de Waldrop combinan elementos como la ucronía, la cultura popular estadounidense, el sur de Estados Unidos, películas y actores antiguos, mitología clásica y música rock 'n' roll.

Muchos de sus cuentos han sido propuestos para premios; The Ugly Chickens, sobre el dodo, ganó un Premio Nébula a la mejor novela corta en 1980 y un World Fantasy Award en 1981.