[1]​[2]​ Nació en Juana Díaz, Puerto Rico y se crio en Miami.

Era hija de la puertorriqueña Aminta Rodríguez y del soldado estadounidense Joseph Ajzenberg.

Tenía 23 años cuando filmó Trash y se convirtió en musa de Andy Warhol.

Después del tiempo Woodlawn, se dedicó a realizar espectáculos de cabaret con entradas agotadas en Nueva York y Los Ángeles, desde el año 2000.

La canción Walk on the Wild Side, del artista Lou Reed, se inspiró en Woodlawn "Holly vino de Miami, Florida; atravesó todo Estados Unidos en autostop..." ("Holly came from Miami, Fla hitchhiked her way across the USA...") como cuenta en su autobiografía.