Durante la Guerra de los Ochenta Años, Hillegom fue varias veces favorable a los ejércitos rebeldes contrarios a españoles y holandeses, causando que estuviera cerca de su destrucción en 1577.

Ya a mediados del siglo XVII, la zona se hizo próspera por el cultivo de frutas y verduras que crecían sobre el suelo arenoso de los campos cuando desenterraron las dunas.

En 1722, el rico comerciante nacido en Ámsterdam Jan Seis II compró el feudo Hillegom mejorando considerablemente las estructuras eincluyendo un puente de piedra sobre el Hillegommerbeek, construyendo una plaza o pavimentando la Calle Mayor.

En este tiempo, había muchos otros estados de comerciantes ricos , como Bethlehem, Oostende, Horstendael, Weeresteyn, Treslong, Duin en Weg, Meer en Dorp, Het Hof, Lapinenburg y Elsbroek (muchos de estos nombres sobreviven en la actualidad).

Históricamente, la mayor parte del transporte de la ciudad se ha realizado por mar, canales o río.