Knight asistió a la promoción de 1940 de la City and Country School para primera y escuela media y al Friends Seminary para secundaria.

Pintó murales en casas privadas y entró al campo de la ilustración de revistas empezando con Mademoiselle en 1952, seguida por House & Garden, Gourmet, McCalls, y Woman's Home Companion.

Su trabajo como ilustrador humorístico fue fuertemente influenciado por el caricaturista británico Ronald Searle.

En 1955, colaboró con Kay Thompson para crear la imagen caprichosa en blanco, negro y rosa de Eloise.

[1]​ The live CBS television adaptation on Playhouse 90 (1956) with Evelyn Rudie as Eloise received such negative reviews that Kay Thompson vowed never to allow another film or TV adaptation.