[10]​ Cuando eran pequeñas, ambas hermanas tuvieron como cuidadoras a las fotógrafas Sherri Zuckerman y Catherine McGann.

Allí conoció a Jemima Kirke, actriz que ha intervenido tanto en Tiny Furniture como en Girls.

Además, destacó su papel como actriz y creadora en series web hasta el lanzamiento de su primera película cinematográfica en 2010, dirigida por ella, Tiny Furniture, la cual ganó el premio a mejor guion original de "South by Southwest Music and Media Conference".

[15]​ Lena participó en la campaña electoral del presidente de Estados Unidos Barack Obama, con un vídeo promocionando su reelección.

El vídeo es un monólogo en el que, ímplicitamente, compara ir a votar por primera vez con perder la virginidad.

[17]​ En el 2015 participa en el video musical Bad Blood de Taylor Swift representando al personaje "Lucky Fiori".