Ya de joven, formó dúo con su hermano Guillermo, con quien interpretaba música popular cuyana.
En esta época el periodista Ernesto Fluixá le daría un nuevo apodo a Hilario, al llamarlo el Caballero de la Tradición.
Su principal repertorio en estas épocas se basaba en las tonadas cuyanas, algunos como el gato, la cueca y otros ritmos típicos de la zona.
En 1928 Cuadros y Morales arriban a Buenos Aires y en 1931 ingresan al conjunto, Alberto Quini y Roberto Puccio, nombrando el mismo como Guaymallén pero al poco tiempo deciden utilizar el nombre de Los Trovadores de Cuyo; que les había dado la prensa mendocina, con ocasión de informar sobre su viaje a Buenos Aires, el cual ya no abandonarían.
Algunos de sus amigos, también comprometidos con la difusión del folclore cuyano fueron el maestro Alberto Rodríguez, importante pianista y compilador del Cancionero Cuyano, Félix Dardo Palorma, Carlos Montbrun Ocampo, Alfredo Alfonso, José Adimanto Zabala, y Rafael Arancibia Laborda.