Maaß nació en Bromberg, Provincia de Posen, Imperio alemán (actual Bydgoszcz, Polonia).

Se hizo voluntario del Ejército alemán en la I Guerra Mundial y fue herido en un ataque de gas venenoso en 1918.

[1]​ Maaß trabajó como gestor general del Comité del Reich de Asociaciones de Juventud Alemanas (Reichsausschuß der deutschen Jugendverbände).

En el otoño de 1943, Maaß conoció a Claus von Stauffenberg en su casa.

Fue acusado por el Volksgerichtshof por su participación en el movimiento de la resistencia junto a Adolf Reichwein, Julius Leber y Gustav Dahrendorf.