Durante su infancia, vivió la Primera Guerra Mundial, y más tarde, en 1920, se trasladó a la República de Weimar.

Más tarde asistió a un colegio técnico y estudió siete semestres ingeniería eléctrica.

En 1931, Herbert Kappler se hizo miembro del NSDAP Partido Nacionalsocialista Obrero Alemán.

En 1937, fue enviado a la Gestapo para asistir a la Führerschule der Sicherheitspolzei (la Escuela de Mando de la Policía Secreta) en Berlín en la que se graduó en el verano 1937 como Kriminalkommissar certificado (Comisario Criminal).

Kappler fue detenido por las tropas inglesas al final de la guerra, lo transfirieron a las autoridades italianas en 1947, y fue juzgado por un tribunal militar reunido en el mismo colegio militar donde Kappler había alojado a los judíos romanos en espera de su envío hacia las cámaras de gas.

Ante las acusaciones, alegó en su defensa no haber hecho nada más que ejecutar órdenes superiores y que por tanto sus acciones no eran punibles, pero fue condenado a cadena perpetua y a 15 años adicionales por extorsionar y expoliar oro a judíos romanos.

Esta petición fue rechazada, así como las solicitudes de gracia que el preso Kappler presentó en 1963 y en 1970.

En 1959 se convirtió al catolicismo gracias a la amistad que hizo con Monseñor Hugh O'Flaherty, quien le visitaba asiduamente en la cárcel, a pesar de haber sido grandes enemigos.

En una visita en agosto de 1977 su esposa lo metió en una maleta grande (Kappler pesaba entonces aproximadamente 47 kgs.)

El Gobierno italiano exigió sin éxito que Kappler fuera devuelto a Italia, pero las autoridades de Alemania Occidental rechazaron extraditarlo e incluso no lo procesaron por otros crímenes de guerra, debido a su delicada salud.