Rodeado del ambiente del Instituto Smithsoniano, donde su padre fue secretario asistente, no pasó mucho tiempo antes de que Winlock descubriera su interés en el arte egpicio.
Poco después, Albert M. Lythgoe, primer conservador de Arte egipcio del Museo Metropolitano y uno de sus profesores en Harvard, lo incorporó a las excavaciones en Egipto patrocinadas por el museo.
En los siguientes años, descubrió y restauró los colosos osiríacos que antaño decoraran el templo de Hatshepsut.
Winlock desestimó los rumores de una supuesta maldición en torno a la tumba.
Después de esa fecha y hasta su muerte permaneció trabajando como director emérito.
Tuvieron dos hijas: Frances, que murió prematuramente de tuberculosis en 1935, a los veintiún años, y Barbara.