En su cuarta incursión en el US National en 1887, perdió en la final ante Richard Sears, en lo que fue el último título de este último en el más prestigioso torneo de tenis americano.

Al año siguiente, motivado por la no participación de Sears para defender su título, se entrenó duro y venció en la final a Howard Taylor, convirtiéndose en el segundo hombre en conquistar el título de singles del torneo.

También se consagró campeón de dobles en 1889, junto a Howard Taylor, tras haber sido finalista en 1885 y 1887.

Tras el torneo de 1890, dejó el tenis y se dedicó a ejercer la abogacía, aunque tuvo un retorno en 1892, donde perdió por 6-0 6-0 6-0 ante W.N Ryerson.

En su último torneo derrotó al luego héroe aéreo de la Primera Guerra Mundial, Larry Curtis y perdió ante el finalista de 1921, Wallace Johnson.