[3][4] McLeish comenzó su carrera deportiva cuando tenía 15 años, luego de abandonar el colegio donde estudiaba, el Buckhaven High School.
[7] Mientras era MP, en 1999 tras la devolución escocesa y la victoria del Partido Laborista fue elegido como Miembro del Parlamento escocés (MSP) y Donald Dewar, el primer Ministro Principal de Escocia lo nombró Minister for Enterprise and Lifelong Learning (Ministro de fomento y educación permanente).
[7][6] Según Brian Taylor, en su libro Scotland's Parliament: Triumph and Disaster (Parlamento escocés: Triunfos y desastres), un miembro del gabinete de Dewar dijo que «McLeish tendía a operar distanciado del resto e ir por su propio camino».
En el 2001 renunció como Ministro principal tras el escándalo de Officegate, siendo reemplazado por Jack McConnell.
[7]Unos años después, en 1998 se casó por segunda vez con Julie Fulton quien también estuvo involucrada con el escándalo de Officegate.