[14]​[15]​ McConnell fue elegido MSP (Miembro del Parlamento Escocés) en las primeras elecciones parlamentarias, en 1999.

[16]​ Una de sus primeras acciones fue establecer el proceso para confeccionar los presupuestos del poder ejecutivo escocés, incluyendo la publicación de un documento para consultar al pueblo y a los miembros del Parlamento Escocés sobre cómo se debería gastar el presupuesto.

[20]​ Luego que los laboristas interviniesen para que Henry McLeish no asumiera sin una votación previa, Jack McConnell decidió postularse al cargo de Ministro Principal, pero consiguió 36 votos contra los 44 de McLeish, en una votación que se realizó apenas 72 horas después del funeral de Dewar.

[24]​[25]​ Durante su gestión en esta cartera, también se establecieron las primeras relaciones exteriores y estrategia europea del gobierno escocés.

[30]​ Poco después de asumir como Ministro Principal por primera vez, McConnell realizó grandes cambios en su gabinete.

[31]​ En sus lugares asumieron Andy Kerr (Finanzas), Patricia Ferguson (Transporte), Lord Watson de Invergowrie (Parlamento) y Iain Gray (Justicia Social).

[37]​ McConnell fue reelecto como miembro del Parlamento Escocés por Motherwell y Wishaw en el 2003.

Además se incrementó el número de voluntarios médicos escoceses en hospitales, clínicas maternales y orfanatos en Malaui.

[55]​[56]​ El SNP, con su primera minoría y apoyado por algunos otros partidos más pequeños y abstenciones de otros, eligió a su líder, Alex Salmond, como Ministro Principal de Escocia.

[57]​ El 15 de agosto del 2007, Jack McConnell anunció su intención de renunciar como líder del Partido Laborista en el Parlamento, aunque continuaría como MSP por Motherwell y Wishaw.

[70]​ McConnell negó el supuesto cabildeo y Beattie, por su parte, se disculpó con los ministros implicados.

[71]​[72]​ El segundo hecho controversial se dio en el marco de las continuas peleas entre los miembros del gabinete.

[73]​ Otro hecho polémico fue cuando declaró, al comenzar su campaña electoral, haber sido infiel a su esposa, pero el hecho no pasó a mayores ya que lo admitió antes de que los medios se enterasen y pudiesen armar un escándalo.