Ya adulto, Ainley se mudó a Londres para intentar hacer una carrera como actor.

Ainley interpretó a Joseph Quinney en Quinneys en la escena en 1915 y en el cine en 1919.

A. Milne The Dover Road, junto a Athene Seyler en 1922, y como el Obispo de Chelsea en la pieza de George Bernard Shaw Getting Married en el Teatro Haymarket.

En 1921 Ainley se hizo miembro del consejo de la Royal Academy of Dramatic Art, presidiendo la misma entre 1931 y 1933.

Falleció en Londres y fue enterrado en el Cementerio Kensal Green de la ciudad.