[1] Forrest tenía tres hermanos mayores que ella: Harry, Ed, y Sam.
En esa época su madre se casó con un pintor, un hombre que no gustaba a Helen.
[1] Silverman notó la habilidad de su alumna para el canto, por lo que la animó a hacerse cantante.
Por ese motivo Helen dejó sus estudios en la high school y se dedicó a la consecución de su sueño, hacerse cantante.
En esa época se animó a la cantante para cambiar su nombre, Fogel, por Forrest, ya que sonaba "demasiado judío."
Otra emisora para la que cantó fue la WCBS (AM), donde era conocida como “Bonnie Blue” y “The Blue Lady of Song.”[1] Finalmente encontró un trabajo como cantante en el Madrillon Club, en Washington D. C., local en el que actuó durante dos años.
Aunque James buscaba una cantante más orientada al jazz, le hizo una prueba a Forrest.
Fue con la Orquesta de Harry James con la que Forrest grabó los que probablemente son sus temas más conocidos, figurando entre ellos "I Had the Craziest Dream" (1942) y "I Don't Want to Walk Without You" (1941).
En 1942, Helen actuó con la Banda de Harry James en el film rodado en Hollywood Secretaria brasileña, protagonizado por Betty Grable.
En los años 1942 y 1943, Helen Forrest fue votada como la mejor cantante de Estados Unidos en una encuesta organizada por Down Beat.
Firmó un contrato con el sello Decca Records y trabajó con Dick Haymes en un programa radiofónico de la CBS emitido desde 1944 a 1947.
Tuvieron particularmente éxito sus versiones de "Long Ago and Far Away", "It Had To Be You", "Together", "I'll Buy That Dream", "I'm Always Chasing Rainbows" y "Oh, What It Seemed To Be".
Su autobiografía, I Had the Craziest Dream, se publicó en 1982 y la dedicó a su único hijo.