Su primer libro publicado, The Bondman (1890), fue un gran éxito en el Reino Unido e impulsó la empresa.
Tras 30 años de trabajo, el fundador, William Heinemann, murió en 1920 y su socio Pawling vendió la empresa a la editorial Doubleday, con la que había trabajado en el pasado para sacar sus títulos en Estados Unidos.
Entre ellos se encontraban obras de H. G. Wells, Rudyard Kipling, W. Somerset Maugham, George Moore, Max Beerbohm y Henry James, entre otros.
Octopus se fusionó con Reed International en 1987, que posteriormente vendió todos sus activos editoriales orientados al comercio a Random House en 1997.
La división ELT (English Language Teaching) de Heinemann se vendió a Macmillan Education en 1998.