En 1999 ella apareció en "Do Re Mi" producción de Encores con Nathan Lane, Randy Graff y Brian Stokes Michelle.
Su trabajo en este álbum le otorgó su nominación Grammy como "Best Female R&B Vocal Performance" y como Mejor Nueva Artista.
Su segundo Álbum "In my Mind" se retrasó debido a los problemas ejecutivos de su disquera.
Arie con la colaboración de Shannon Sanders) fue designada como el primer sencillo y su video musical fue dirigido por Diane Martel.
En 2009 Headley junto con Al Green, presentaron una versión de la canción "People Get Ready" en el álbum "On Happy Day: An All-Start Music Celebration".