El proyecto comenzó ya en 2007,[2] y la revista fue lanzada en 2008 en Cuba, con Circles Robinson como editor.
Robinson, nacido en Estados Unidos, se mudó a Cuba en 2001, donde trabajó como traductor para ESTI, la agencia oficial de traducción del país.
A partir de 2009, Robinson, actualmente residente en Costa Rica, realiza viajes ocasionales a Cuba para reunirse con colaboradores que denuncian haber sufrido hostigamiento y amenazas por parte de las autoridades cubanas en varias ocasiones.
[3] Havana Times se publica online en español e inglés y no tiene versión impresa.
Havana Times colabora con el semanario nicaragüense Confidencial, del cual Circles Robinson es columnista.