Nació en Detroit, Míchigan y comenzó a fotografiar en 1938 de manera autodidacta.

Durante esa década trabajó para el laboratorio fotográfico de General Motors en Detroit.

Entre 1948 y 1953 Eleanor (y a veces Barbara) aparecían en las fotos de paisajes como contrapunto a las grandes extensiones de los parques, línea del cielo o el mar.

Callahan fotografió a su esposa, como tema principal, durante un período de quince años.

Después dedicaba cada tarde a sacar pruebas impresas de los mejores negativos que había realizado durante el día.