Nació en Bridgetown, Saint Michael, Barbados y aprendió a tocar música en una banda del Ejército de Salvación.

Jugó con Charles Mingus en la película de 1962 All Night Long.

[3]​[5]​ A partir de 1970, Beckett dirigió sus propios grupos, grabando para Philips, RCA y Ogun Records, entre otros.

Su álbum de dub, "The Modern Sound of Harry Beckett", fue producido por el famoso productor británico Adrian Sherwood y lanzado en On-U Sound a finales de 2008.

En 1972, ganó el premio del semanario Melody Maker al "Mejor trompetista de Gran Bretaña".