Sus padres, Ira L. Gray y Estella M. Rosencrans, fallecieron antes de que terminara la escuela secundaria en 1912 en West Lafayette, Indiana, donde se habían mudado.

En 1917, fue contratado por el Chicago Tribune con un salario de quince dólares estadounidenses a la semana.

Una vez liberado del ejército, regresó al Chicago Tribune y permaneció allí hasta 1919, cuando comenzó a trabajar por su cuenta como artista comercial.

El diálogo consistía, en su mayoría, en exposiciones sobre la filosofía política conservadora del propio Gray; no ocultaba su disgusto por el New Deal del presidente Franklin Roosevelt, y solía condenar a los sindicatos y a otras cosas que veía como obstáculos para la forma de vida estadounidense.

Gray se volvió multimillonario gracias a las películas, las emisiones radiales y los productos basados en Annie.