[7]​ Harald Schmidt tuvo su primero compromiso laboral entre 1981 y 1984, en los escenarios estatales de Augsburgo.

[8]​ En 1984, empezó a trabajar con Kay Lorentz en el escenario humorístico Kom(m)ödchen en Düsseldorf.

Ahí permaneció hasta 1989 y comenzó su carrera bajo la dirección de Lore Lorentz.

En 1985 fue de gira con su primer acto individual Ich hab’ schon wieder überzogen (Ya volví a exagerar).

En la misma ciudad actuó en la obra Die Direktoren de Daniel Besse interpretando el vicepresidente Montparnasse.

[12]​ Su primera experiencia televisiva empezó en marzo del 1988 en la emisora Sender Freies Berlin con la emisión MAZ ab!, que se estrenó en 1989 en el canal Das Erste (ARD).

Por su humor frecuentemente irrespetuoso y cínico le fue otorgado el apodo de Dirty Harry.

El trato carente de tabúes que tenía con sus víctimas le trajo varias demandas judiciales.

La presentadora Susan Stahnke comenzó un juicio por una emisión del show Harald Schmidt Show en la que una actriz similar a la demandante participa en un supuesto rodaje de una escena erótica para la película Basic-Instinct II vistiendo lencería sugerente.

Durante el siguiente receso que duró año, Schmidt emprendió un viaje alrededor del mundo y una gira humorística con Manuel Andrack.

La entrega de los Bambi se celebró por primera vez en el edificio Mercedes-Benz Welt en Stuttgart y fue emitida en vivo por la ARD.

[20]​ En septiembre del mismo año Schmidt volvió al aire con una versión re-editada de su programa anterior.

Obtuvo un rol secundario, junto a varios comediantes, en la película 7 Zwerge – Männer allein im Wald de Otto Waalkes y en la película Vom Suchen und Finden der Liebe de Helmut Dietl.

En noviembre del 2009 fue invitado a actuar como director de una institución psiquiátrica en la serie policial SOKO Stuttgart.

[26]​ En el 2011 Schmidt asumió un papel como actor invitado en la película dramática Halt auf freier Strecke dirigida por Andreas Dresens y al año siguiente en la película cómica Zettl dirigida por Helmut Dietls.