Hizo su debut en Broadway en 2008 en una reposición de American Buffalo, coprotagonizada por John Leguizamo y Cedric the Entertainer.

Los padres de Osment han descrito su infancia como una "buena educación sureña a la antigua".

Su padre dijo que cuando Osment estaba aprendiendo a hablar, evitó deliberadamente usar lenguaje infantil cuando se comunicaba con su hijo.

Además, hizo numerosas apariciones como invitado en programas, incluyendo The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Tocado por un ángel, Chicago Hop y Ally McBeal.

Apareció en la película de 1996 Bogus, junto a Whoopi Goldberg y Gérard Depardieu y en 1998 en los telefilms El Lago, así como I'll Remember April (1999), con su futuro compañero en The Sixth Sense, Trevor Morgan.

Osment alcanzó el estrellato en 1999, cuando apareció en The Sixth Sense, coprotagonizada por Bruce Willis.

Hizo tres apariciones menores (solo de voz) en la serie animada Family Guy en 2000 y 2001.

Este papel le valió su segundo Premio Saturn al Mejor Actor Joven, y más aclamación crítica.

A mediados de 2014, no había ningún estado publicado disponible.

También coprotagonizó las miniseries de comedia de melodrama producidas por Will Ferrell y Adam McKay The Spoils of Babylon y The Spoils Before Dying para IFC.

En 2019, Osment tuvo un papel secundario en la película de Netflix Extremely Wicked, Shockingly Evil and Vile , protagonizada junto a Lily Collins mientras que su personaje Liz sigue el enjuiciamiento de Ted Bundy, quien es interpretado por Zac Efron.