Su mejor actuación se produjo en 2013, cuando logró ponérselo difícil al jugador chino Zhang Jike, casi ganando el primer set y ganando el segundo.

En dobles, Tsuboi alcanzó la tercera ronda (octavos de final) tres veces, en 2009, 2015 y 2017, perdiendo cada vez por 4 sets a 2.

La mejor campaña llegó en 2009, al jugar en Japón y dificultar el triunfo de la dupla nipona, que terminaron siendo medallistas de bronce en el torneo.

Hasta entonces, Cláudio Kano, en 1987 y 1989, también había llegado a cuartos de final.

Fue eliminado por el surcoreano Jeoung Youngsik, 13º del ranking mundial.