[2]​ En su juventud, Isaacs se convirtió en el veterano en las competencias de talentos que regularmente tenían lugar en Jamaica.

En 1968, hizo su debut discográfico a dúo con Winston Sinclair, Another Heartache, grabado por el productor Byron Lee.

[1]​ Grabó para otros productores musicales para también financiar la compañía discográfica African Museum, teniendo una serie de éxitos que van desde las baladas al Roots reggae, incluyendo el tema «All I Have Is Love», «Lonely Soldier», «Black a Kill Black», «Extra Classic», y su versión musical de Dobby Dobson «Loving Pauper».

[1]​ En 1974 empezó a trabajar con el productor Alvin Ranglin, y en ese año tuvo su primer sencillo número uno de Jamaica con «Love Is Overdue».

[1]​ Isaacs grabó para muchos productores importantes de Jamaica durante los años 1970, incluyendo a Winston "Niney" Holness, Gussie Clarke («My Time»), Lloyd Campbell («Slavemaster»), Glen Brown, Harry Mudie, Roy Cousins, Sidney Crooks, y Lee Perry («Mr.

[6]​ Cuando su contrato con Island terminó, Isaacs regresó en el año 1984 con su sencillo «Kool Ruler Come Again», y empezó un periodo de proliferas producciones, trabajando con productores incluyendo Prince Jammy, Red Man, Bobby Digital, Tad Dawkins, y Steely & Clevie, manteniendo un nivel constante a pesar del volumen de trabajo realizado.

[6]​ Su asociación con Clarke continuó en la década de 1990, haciendo agrupaciones con cantantes como: Freddie McGregor, Ninjaman, y JC Lodge.

En 1991, el artista panameño Nando Boom, radicado para entonces en Nueva York, lanzó una versión en español inspirada en «Night Nurse», titulada «Noche enferma»[1].

En 1997 la banda británica Simply Red hizo su versión musical de «Night Nurse» y tuvieron éxito con el tema.