[5]​ En 1867, la plaza fue diseñada por Frederick Law Olmsted y Calvert Vaux como una gran entrada al parque, con la intención de separar la ruidosa ciudad de la naturaleza tranquila del parque.

El diseño de Olmsted y Vaux solo incluía la llamada Fountain of the Golden Spray (literalmente, «Fuente del Chorro Dorado») y los terraplenes que rodean la plaza, cubiertos con abundante vegetación.

En 1869 la estatua de Abraham Lincoln, realizada por Henry Kirke Brown,[6]​ estaba al norte de la fuente, y en 1895 fue trasladada a la terraza inferior del Concert Grove del parque.

[7]​[8]​ En 1926, la plaza, conocida hasta entonces como Prospect Park Plaza, fue renombrada Grand Army Plaza para conmemorar el sexagésimo aniversario de la fundación del Grand Army of the Republic, una organización fraternal compuesta por veteranos del Ejército de la Unión y otros oficiales militares que sirvieron en la Guerra de Secesión.

[10]​ En 2008, se celebró un concurso de diseños para reorganizar la Grand Army Plaza, aumentar su integración con el Prospect Park y hacerla más accesible a los peatones.

[12]​ La plaza que rodea el arco es la rotonda más grande y ajetreada de Brooklyn, en la que convergen Flatbush Avenue, Vanderbilt Avenue, Eastern Parkway, Prospect Park West y Union Street.