En 1998, tras un año sin apenas resultados, se retiró brevemente del ciclismo, pasando a ser mecánico de bicicletas.
Al año siguiente, Simoni repitió el tercer lugar en el Giro y ganó la etapa de la Vuelta a España con final en el Angliru.
En 2002 fue descalificado del Giro por dar positivo en un control antidopaje por trazas de cocaína, aunque más tarde se probaría su inocencia.
En 2003 se tomaría justa revancha y lograría ganar su segundo Giro de Italia.
1997 1999 2000 2001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2009 Durante su carrera deportiva ha conseguido los siguientes puestos en las Grandes Vueltas y en los Campeonatos del Mundo en carretera: -: no participa Ab.