Consiguió por primera vez, en 1434, llegar más al sur del cabo Bojador,[1] disipando las leyendas y el terror supersticioso que este promontorio inspiraba en la Europa del Renacimiento, e iniciando así la época que se conoce como de los «grandes descubrimientos».
Olas altísimas y arrecifes de crestas puntiagudas son frecuentes en aquella región, haciendo la navegación muy arriesgada.
Entre 1424 y 1433, Enrique envió quince expediciones con la misión de superar el cabo maldito.
El infante Enrique consiguió incentivar a Gil Eanes para que intentase la proeza del pasaje.
Regresó a la mitad del viaje debido al mal tiempo, no habiendo más datos biográficos concretos desde esa fecha, aunque algunos historiadores afirman que continuó su vida en Lagos.