En 1890 contrajo matrimonio con Edeline Sackville-Sackville-West, la hija del séptimo Earl De La Warr.
Strickland comenzó a tomar una parte activa en política maltesa en una edad temprana y en diciembre de 1887, acompañó al Dr. Fortunato Mizzi (fundador del Partido Nacionalista Maltés) a Londres para someter un esquema para una asamblea legislativa.
En el año siguiente, Strickland fue designado en la principal secretaría del gobierno, cargo que sostuvo hasta 1902, cuando lo nominaron Gobernador de las Islas de Sotavento y Antigua y Barbuda por S.M.
Se desempeñó en el Caribe hasta 1904, cuando es designado Gobernador de Tasmania (1904-1909).
Como tal, Strickland era el líder de la oposición entre 1921 y 1927.