Stern se graduó por la Universidad de Pittsburgh y la Universidad de Columbia y estudió en la Universidad de París como postgraduado.

Fue galardonado con el Premio Nacional del Libro de 1998 por su poemario This Time: New and Selected Poems y finalista en 1991 del Premio Pulitzer de Poesía por Leaving Another Kingdom: Selected Poems.

En 2000, la gobernadora de New Jersey Christine Todd Whitman eligió a Stern como primer poeta laureado del estado.

Autor de veinte libros de poesía y de cuatro ensayos, Stern impartió clases de literatura y de escritura creativa en la Universidad del Temple, la Universidad de Indiana de Pensilvania, el Colegio Universitario Raritan Valley y en el Iowa Writers' Workshop.

Desde 2009, Stern ostenta el puesto de poeta residente y es miembro de facultad del programa de grado para el Máster en Bellas Artes en poesía de la Universidad Drew.