Los anales irlandeses le mencionan como Gearóit Óge (el Joven Gerald) y como Garrett McAlison, por de su madre, Alison FitzEustace, hija de Rowland FitzEustace, Barón Portlester.

En 1496, Gerald fue retenido por Enrique VII en su corte como rehén para asegurar la fidelidad de su padre.

En 1503, se le permitió regresar con su padre a Irlanda, tras casarse con Elizabeth Zouche, prima del rey.

"[1]​ En el 6 octubre del mismo año su Condesa murió en Lucan, condado de Dublín, y fue enterrada en Kilcullen.

Fue expulsado del gobierno, y Thomas Howard, duque de Norfolk nombrado en su lugar.

En esta ocasión conoció a la prima del Rey, Lady Elizabeth Grey, con la que se casó meses después, obteniendo una influencia considerable en la corte.

Tras incendiar varios pueblos, se vieron atrapados en una emboscada, y tras sufrir pérdidas considerables retrocedieron con dificultades hasta Dublín.

Nuevamente los Condes apelaron al Rey, y otra vez fueron enviados comisionados que dirigieron una investigación en Christ Church, Dublín, en junio de1524.

Al año siguiente, 1525, Kildare y Ormond estaban otra vez enfrentados.

A su llegada a Londres, fue mantenido en la Torre, durante un tiempo y retenido en Inglaterra cuatro años; cuando fue llevado ante el consejo, surgió un altercado violento entre él y Wolsey, que es descrito íntegramente por Holinshed.

Se dice que Wolsey obtuvo una orden para su ejecución inmediata, que fue frustrado por su benefactor, el Condestable de la Torre, al ejercer su derecho (inherente al cargo) de exigir una entrevista personal con el Rey.

[6]​ Esté enterrado en la Capilla Real de San Pedro ad Vincula en la Torre.

Kildare fue alabado por contemporáneos como "sensato, profundo, cumplidor y buen orador.