Frecuentemente es considerado como la mejor "barbilla" en la historia del boxeo y como uno de los boxeadores con más tiempo en actividad.

Tuvo una larga carrera y combatió en una en una época plagada de excelentes boxeadores en su categoría.

Peleó con grandes boxeadores de la talla de Muhammad Ali, George Foreman, Joe Frazier, Floyd Patterson, Oscar Bonavena, Buster Mathis, Jimmy Ellis, Jerry Quarry, Cleveland Williams, Ernie Terrell, entre otros muchos.

Chuvalo fue campeón amateur canadiense en el peso completo en mayo de 1955, derrotando a Peter Piper con un nocaut en el primer round, en el torneo final en Regina, Saskatchewan.

Tuvo victorias ante Doug Jaoes,quién fue derrotado por Muhammad Alí de manera ajustada en 1963.