Eligió una carrera relacionada con la administración pública, a la que ingresó por examen abierto en 1898.
Más tarde, ese mismo año, obtuvo una posición similar con Lord Milner, alto comisionado en Sudáfrica.
Mientras tanto, se convirtió en miembro del Milner's Kindergarten,[1] un círculo de jóvenes asesores y funcionarios públicos egresados de la Universidad de Oxford,[2] cuyos miembros incluyen a Leo Amery, Robert Brand, Philip Kerr, Richard Feetham y Lionel Curtis.
Sin embargo, a Dawson no lo hacía feliz la forma en que Northcliffe utilizaba el diario como instrumento para promover su agenda política personal y dejó el puesto en 1919.
[5] Es considerado una figura importante en los acontecimientos que condujeron a los acuerdos de Múnich en 1938.