Se trasladó a Roma siendo joven, donde empezó sus estudios en la Accademia Nazionale d'Arte Drammatica donde se formaron también otras importantes figuras del cine y teatro italiano, tales como Tino Buazzelli, Adolfo Celi, Rossella Falk, Nino Manfredi, Rina Morelli, Lea Padovani, Elio Pandolfi, Paolo Panelli, Luca Ronconi, Luigi Squarzina, Paolo Stoppa, Gianrico Tedeschi, Monica Vitti, y muchos otros.

Con ellos Gassman actuó en una serie de obras que iban desde la comedia burguesa hasta el teatro más sofisticado intelectualmente, sin ninguna aparente dificultad para transitar entre papeles tan diferentes.

En 1946 hizo su debut en el cine en Preludio d’amore; al año siguiente, apareció ya en cinco películas.

Fue con la compañía de Luchino Visconti con quien Gassman alcanzó su mayor éxito, junto con Stoppa, Rina Morelli y Paola Borboni.

A continuación se unió al Teatro Nazionale, con Arnoldo Foà, Massimo Girotti y Tommaso Salvini, para un exitoso Peer Gynt (de Ibsen).

Ese mismo año dirigió y actuó en una película dedicada al teatro que era una versión de Kean.

En sus apariciones públicas siempre hacía un comentario original o inconveniente con la intención de molestar a ciertas clases sociales.

[1]​ El director español Jaime Camino le dirigió en El largo invierno (1992) y declaró que pese a tal enfermedad, Gassman trabajó de manera muy profesional.