Realizó un doctorado por la Universidad Estatal de Ohio en administración educativa, currículum y enseñanza, política educativa y liderazgo.
Entre 1982 y 1984 fue director en el Colegio Americano de Puebla en México.
Ha realizado investigaciones sobre reforma educativa, el liderazgo educativo y la nueva economía, escuelas micropolíticas, teoría organizacional, teorías críticas de clase, raza y género, el militarismo y la criminalización de los jóvenes en las escuelas, influenciado por la Pedagogía crítica de Paulo Freire.
Gary Anderson ha realizado trabajos sobre la metodología investigativa, la investigación-acción, el análisis discursivo y la etnografía.
Dicta un curso de la Universidad de Nueva York todos los años en agosto en Buenos Aires, Argentina.